코플리는 이미 10대에 초상화가로 이름을 드높였는데 당시 보스톤의 신흥부자들 사이에 큰 인기를 끌었다.
그의 초상화는 부, 개성, 취향 등이 고스란히 나타나는 격조높은 초상화로 특히 독특한 독창적인 화풍을 선보였으며 요즈음으로 말하면 별것 아니지만 노동자 차림의 친구 그림을 그릴 때 셔츠 차림의 모습을 그린 것은 당시로서는 획기적인 그림이라고 할만 했다.
사실을 재현하는데 있어서 독특한 능력을 발휘했으며 그러한 그의 능력은 그의 작품활동 영역을 역사화가로 이끌었다. 코플리는 식민지 화가로는 최초로 해외에서 전시된 화가였다.
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